ايزومر	رقم سجل المستخلصات الكيميائية	إعدادات	لا شراطية	تطبيق المفتاح
ترانس-DACH (راسيمي، ±)	1121-22-8	عبر (خليط R، R + S، S)	أكيرال (زميل السباق)	علاج الايبوكسي، التوليف الصناعي
(1ر،2ر)-داش	20439-47-8	عبر (ص، ر)	مراوان (ee أكبر من أو يساوي 99%)	يجند أوكساليبلاتين، الحفز غير المتماثل
(1S،2S)-داش	21436-03-3	عبر (S، S)	مراوان (ee أكبر من أو يساوي 99%)	التوليف غير المتماثل، بروابط مراوان
رابطة الدول المستقلة-داش	1436-59-5	رابطة الدول المستقلة	أشيرال (ميسو)	الأبحاث، عملية إزالة معدن ثقيل

سؤال وجواب حول الملكية الرئيسية ما هو هيكل 1،2-ديامينوسكلوهكسان؟تحتوي DACH على-حلقة من ستة هكسان حلقي تحتوي على مجموعتين –NH₂ في الموضعين 1 و2. يتبنى الأيزومر العابر شكلًا ثنائي الاستواء، مما يجعله أكثر استقرارًا وأقل إجهادًا بشكل فراغي من الشكل رابطة الدول المستقلة (ثنائي المحور أو استوائي/محوري). |هل cis-1،2-diaminocyclohexane حلزوني؟لا - رابطة الدول المستقلة-1,2-ديامينوسكلوهكسان هو مركب متوسط ​​(لاكيرالي على الرغم من المراكز المجسمة). ومع ذلك، فإن الأيزومرات العابرة تكون حلزونية: (1R,2R)- و(1S,2S)-DACH عبارة عن صور مرآة غير قابلة للتركيب (متصاوغات). |ما هو استخدام 1،2-ديامينوسكلوهكسان؟الاستخدامان الصناعيان الأساسيان هما: (1) عامل معالجة الإيبوكسي (الراسيمي المتحول - DACH) و(2) المركب اللولبي/كتلة البناء في التركيب الدوائي والحفز غير المتماثل (أيزومرات enantiopure R,R أو S,S).

مواصفة	الصف الصناعي علاج الايبوكسي / التوليف	الصف الصيدلاني وسيطات API / GMP	درجة مراوان (R، R / S، S) التوليف غير المتماثل
النقاء (GC)	أكبر من أو يساوي 99.0%	أكبر من أو يساوي 99.5%	أكبر من أو يساوي 99.9%
الطهارة اللولبية (ee%)	غير متوفر (راسيمي)	أكبر من أو يساوي 98% (إذا كان حلزونيًا)	أكبر من أو يساوي 99.0% ee
محتوى الماء	أقل من أو يساوي 0.1%	أقل من أو يساوي 0.05%	أقل من أو يساوي 0.05%
اللون (حزب العمال-Co)	أقل من أو يساوي 10	أقل من أو يساوي 5	أقل من أو يساوي 5
نقطة الغليان	104-110 درجة (40 ملم زئبق)؛ ~80 درجة (10 ملم زئبقي)
الكثافة (20 درجة)	0.931–0.935 جم/سم3
مدة الصلاحية	12 شهرًا (N₂-مختومة)	12 شهرًا (N₂-مختومة)	12 شهرًا (N₂-مختوم، 2–8 درجة)
التعبئة والتغليف	طبل فولاذي 180 كجم 1000 كجم حمل IBC / شاحنة صهريج	180 كجم N₂-أسطوانة محكمة الغلق	1 كجم / 5 كجم / 25 كجم حاوية محكمة الغلق (يتضمن تقرير مراقبة الجودة اللولبي)

1. صناعة الأدوية - تركيب أوكساليبلاتين وكيرال API

إن التطبيق الصيدلاني الأكثر شهرة-لـ 1,2-ديامينوسكلوهكسان هو مركب ثنائي الأمين الحلزوني فيأوكساليبلاتين(Eloxatin®) - عقار مضاد للسرطان يعتمد على البلاتين-من الجيل الثالث ويستخدم عالميًا في العلاج الكيميائي لسرطان القولون والمستقيم. يتم تشكيل أوكساليبلاتين بالتنسيق(1ر،2ر)-داشمع البلاتين، ويعد تكوين R,R المحدد ضروريًا لآلية مكافحة السرطان وملف السمية. المركبثنائي كلورو (1،2-ديامينوسكلوهكسان) البلاتين (II)هو تخليق رئيسي وسيط في تصنيع أوكساليبلاتين.

بعيدًا عن أوكساليبلاتين، يعمل enantiopure (R,R)- و(S,S)-DACHكتل البناء اللولبيةفي تركيب العوامل المضادة للفيروسات، والمضادات الحيوية، وغيرها من واجهات برمجة التطبيقات اللولبية التي تتطلب سقالة ديامين صلبة متطابقة. تتوافق درجة DACH -المرآوية (أي أكبر من أو تساوي 99.0%) مع إرشادات GMP وICH Q6A، مع وثائق HPLC الكاملة.

مرجع:PubChem - 1,2-ديامينوسكلوهكسان (NIH) ↗

2. صناعة الإيبوكسي والبوليمر - عامل معالجة عالي الأداء-

DACH عبارة عن أليفاتية حلقية متميزةعامل علاج الايبوكسيالذي يوفر أداءً متميزًا مقارنةً بالأمينات الأليفاتية: تقلل حلقة الهكسان الحلقي الصلبة من حركة السلسلة في الشبكة المعالجة، مما ينتج عنه طلاءات ومركبات ذات جودة فائقةالمقاومة الكيميائية والصلابة واستقرار الأشعة فوق البنفسجية والأداء الحراري (Tg حتى 150 درجة). يعالج راتنجات الإيبوكسي في درجات الحرارة المحيطة أو المرتفعة بشكل معتدل مع عمر وعاء يمكن التحكم فيه.

تشمل قطاعات التطبيق الرئيسية لأنظمة الإيبوكسي المعالجة -بـ DACHالهياكل المركبة الفضائيةوالمغلفات الإلكترونية والطلاءات الواقية الصناعية والمواد اللاصقة الهيكلية حيث يكون الجمع بين القوة الميكانيكية والالتصاق والمقاومة الكيميائية أمرًا بالغ الأهمية. يعتبر النقل الراسميكي الصناعي-DACH (CAS 1121-22-8) هو الدرجة القياسية لتطبيقات الإيبوكسي.

3. التحفيز غير المتماثل - محفز ليجاند وجاكوبسن

(ص، ر)-داشهو حجر الزاوية في التوليف غير المتماثل. إنه العمود الفقري اللولبي للمحفز جاكوبسن Mn-سالين- أحد المحفزات الأكثر استخدامًا على نطاق واسع للإيبوكسدة غير المتماثلة للأوليفينات - والعديد من الروابط اللولبية ثنائية (أوكسازولين) والسالين وثنائي الأمين المستخدمة في تفاعلات الهدرجة المعدنية المحفزة - وتفاعلات الألدول وتفاعلات تكوين رابطة C–C-.

يعمل تصميمه الهندسي الصارم للتنسيق الثنائي المحوري على تثبيت المركز المعدني في بيئة مراوانية محددة، مما يتيح زيادة عالية في التماثل التماثلي (عادةً 90-99% ee) في تخليق الجزيء المستهدف المعقد. يتم توفير كلا من enantiomers (R، R) و (S، S)، مما يسمح بالوصول إلى أي من enantiomer المنتج عند الطلب.

مرجع:ECHA REACH - 1,2-تسجيل ديامينوسكلوهكسان ↗

4. عوامل الخلب - CDTA / DCTA ومعالجة المياه

1،2-حمض رباعي أسيتيك ثنائي أمين حلقي الهكسان (CDTA أو DCTA)، تم تصنيعه من DACH، وهو عامل خالب سداسي فعال للغاية يشكل مجمعات معدنية أكثر استقرارًا من EDTA لأيونات المعادن ثنائية وثلاثية التكافؤ (Ca²⁺، Mg²⁺، Fe³⁺، Cu²⁺). يستخدم CDTA في معالجة المياه الصناعية، وإزالة الترسبات من الغلايات، والكيمياء التحليلية (كعامل معايرة لأيونات المعادن)، والأبحاث الكيميائية الحيوية كمثبط للفوسفاتيز.

تعمل DACH أيضًا بشكل مباشر كـالمانع للتآكلفي تركيبات معالجة المياه وتطبيقات تخميل الأسطح المعدنية، مع الاستفادة من المجموعات الأمينية القوية-المرتبطة بالمعادن لتشكيل مجمعات واقية على الأسطح المعدنية.

5. تطبيقات أخرى - المواد الخافضة للتوتر السطحي ومواد التشحيم والإضافات المتخصصة

DACH هو وسيط لتوليف التخصصالمواد الخافضة للتوتر السطحي ومثبطات التآكل ومواد التشحيم المضافةحيث يضفي هيكلها ثنائي الأمين الحلقي ثباتًا حراريًا ونشاط ربط للمعادن. كما أنه يستخدم في تعديل البلاستيك لتحسين الاستقرار الحراري والتوافق، وكمقدمة لN,N-ثنائي ميثيل-1,2-ديامينوسكلوهكسان- مشتق ميثيلي يستخدم في البلاديوم-تفاعلات الاقتران المحفزة-(بوتشوالد-أمين هارتويج).

⚠️ ملاحظة السلامة:1،2-ديامينوسكلوهكسانتآكل(حروق الجلد/العين)،قابل للاحتراق(نقطة الوميض 80 درجة )، وقاعدي بقوة - يتفاعل طارداً للحرارة مع الأحماض. الأبخرة تهيج الجهاز التنفسي. تعامل مع معدات الوقاية الشخصية الكاملة في -مناطق جيدة التهوية.

ملحوظة:الدرجة اللولبية (R,R)/(S,S)-يعتمد تسعير DACH بشكل كبير على حجم الطلب والمواصفات المطلوبة والجدول الزمني للتسليم. توفر الاتفاقيات طويلة الأمد-لتوريد أوكساليبلاتين الوسيط أسعارًا أكثر تنافسية.اطلب عرض أسعار مخصص لـ DACH →

س: ما هو رقم CAS لـ 1،2-ديامينوسكلوهكسان؟

يعتمد رقم CAS على الأيزومر الفراغي:خليط راسيمي (±) عبر -: CAS 1121-22-8; (1R،2R)-المضادات الضوئية: CAS 20439-47-8; (1S،2S) -المضادات الضوئية: CAS 21436-03-3؛ أيزومر رابطة الدول المستقلة: CAS 1436-59-5. عند الشراء، حدد دائمًا الشكل الأيزومري الفراغي المطلوب، حيث أن لها تطبيقات وأسعار مختلفة جدًا. إن نموذج التحويل الراسيمي (CAS 1121-22-8) هو الشكل الأكثر توافراً تجارياً والأقل تكلفة.

س: ما هي الأيزومرات الفراغية لـ 1،2-ديامينوسكلوهكسان، وما هو الحلزوني؟

1،2-ديامينوسكلوهكسان له ثلاثة أشكال أيسومرية مجسمة:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans، ورابطة الدول المستقلة. إن اثنين من المتصاوغات الضوئية عبارة عن صور مرآوية غير قابلة للتركيب (غير -). شكل رابطة الدول المستقلة عبارة عن مركب متوسط ​​- يحتوي على مركزين مجسمين ولكنه غير كروي بسبب مستوى مرآة داخلي. يحتوي خليط الترانس الراسيمي على كميات متساوية من (R,R) و(S,S). بالنسبة للتخليق غير المتماثل أو الاستخدام الصيدلاني، يجب أن يتم تحليل المتصاوغات الضوئية النقية من عنصر السباق.

س: كيف يتم الحصول على enantiopure (R,R)-DACH - ما هي الاستبانة اللولبية مع الطرطرات؟

الطريقة الكلاسيكية لتحليل 1،2-ديامينوسكلوهكسانالاستخداماتL-حمض الطرطريككعامل حل. تتم معالجة المركب الراسمي -DACH بحمض الطرطريك L-، مما يشكل اثنين من جزيئات diastereomericأملاح طرطرات 1،2-ديامينوسيكلوهكسان- على وجه التحديد(1R,2R)-DACH·L-طرطراتو(1S,2S)-DACH·L-طرطرات- والتي لها ذوبان مختلفة ويمكن فصلها عن طريق التبلور الانتقائي. يتم بعد ذلك تحرير الـ enantiomer المطلوب عن طريق المعالجة بقاعدة قوية. ال1,2-ملح ديامينوسكلوهكسان أحادي طرطراتالوسيط متاح تجاريًا كبديل للقاعدة الحرة لبعض التطبيقات الاصطناعية.

س: ما هي العلاقة بين 1،2-ديامينوسكلوهكسان وأوكسالبلاتين؟

أوكساليبلاتين (INN)، هو-الجيل الثالث من عقار البلاتين المضاد للسرطان المستخدم في العلاج الكيميائي فولفوكس لسرطان القولون والمستقيم، وله التركيب الكيميائي[(1R،2R)-DACH]حزب العمال (أوكسالات). يوفر (1R,2R) -1,2-diaminocyclohexane رابطة النيتروجين ثنائية السن الحلزونية التي تنسق مع البلاتين، بينما تعمل الأكسالات كمجموعة مغادرة. المركبثنائي كلورو (1،2-ديامينوسكلوهكسان) البلاتين (II)- [Pt(DACH)Cl₂] - هو وسيط التوليف الرئيسي. تكوين R,R غير قابل للتبديل؛ الأيزومر S,S له نشاط بيولوجي مختلف. وهذا يجعل enantiopure (1R,2R)-DACH مادة خام صيدلانية ذات أهمية استراتيجية.

س: ما هو حمض رباعي أسيتيك 1،2-ديامينوسكلوهكسان (CDTA)؟

1،2-حمض رباعي أسيتيك ثنائي أمين حلقي الهكسان (CDTA)، ويسمى أيضًا DCTA أو حمض سيكلو هكسان ثنائي أمين رباعي الأسيتيك، يتم تصنيعه عن طريق رباعي الأسيتيل من DACH. وهو عامل خالب سداسي الأسنان أقوى من EDTA بالنسبة لمعظم أيونات المعادن ثنائية التكافؤ، وذلك بسبب العمود الفقري الهكسيل الحلقي الصلب الذي ينظم -مجموعات الارتباط مسبقًا. يُستخدم CDTA في: الكيمياء التحليلية (المعايرة المعقدة، وإخفاء الأيونات المعدنية)، ومعالجة المياه الصناعية والتحكم في مقياس الغلايات، والأبحاث الكيميائية الحيوية كمثبط للفوسفاتيز ومخلب المعادن، وكعنصر في الطلاء اللاكهربائي وحلول تطوير الصور الفوتوغرافية.

س: ما هو استخدام N,N-ثنائي ميثيل-1,2-ديامينوسكلوهكسان؟

N,N-ثنائي ميثيل-1,2-ديامينوسكلوهكسان(Me₂N-DACH) هو مشتق ميثيلي من DACH يستخدم بشكل أساسي كمادةيجند في البلاديوم-تفاعلات اقتران متقاطعة محفزة-.، وأبرزها تفاعلات Buchwald-Hartwig (تكوين رابطة C–N) وتفاعلات نوع أولمان-المحفزة بالنحاس-. تقوم مجموعة ثنائي ميثيل أمينو بتعديل البيئة الإلكترونية والجامدة للمركز المعدني، مما يحسن نشاط المحفز والانتقائية للركائز الصعبة. وهو أيضًا وسيط في تركيب المواد الخافضة للتوتر السطحي المتخصصة ومثبطات التآكل. نقوم بتوريد هذا المشتق عند الطلب إلى جانب درجات DACH القياسية.